Benzena dan turunannya termasuk dalam kelompok unsur kimia yang disebut senyawa aromatik, yaitu kelompok besar senyawa organik yang umumnya mengandung cincin atom karbon tertutup. Benzene pertama kali ditemukan pada tahun 1825 oleh ilmuwan Inggris, Michael Faraday.

Definisi Benzena

Benzena dan turunannya merupakan kelompok unsur kimia yang banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Senyawa benzena ini pertama kali ditemukan oleh Michael Faraday ketika ia mengisolasi senyawa kimia tersebut dari gas minyak dan kemudian menamakannya bikarburet dari hidrogen.

Selanjutnya pada tahun 1833, ilmuwan kimia Jerman Eilhard Mitcherlich memperoleh benzena dengan cara menyuling asam benzoat dan kapur. Elihard Mitcherlich menamakan senyawa ini benzena. Selanjutnya penelitian mengenai benzena dilakukan pada tahun 1845 dengan mengisolasi benzena dari tar batubara.

Benzena merupakan senyawa organik siklik (berbentuk seperti cincin) yang memiliki 6 atom C yang bergabung membentuk cincin heksagonal. Rumus molekul senyawa benzena adalah C6H6. Gambar 1 di bawah menunjukkan struktur senyawa benzena.

Gambar 1. Struktur Benzena

Rumus struktur senyawa benzena di atas adalah ikatan rangkap terkonjugasi.

Sifat-sifat Senyawa Benzena dan Turunannya

Senyawa benzena dan turunannya mempunyai beberapa sifat yang membedakannya dengan senyawa kimia lainnya. Berikut sifat-sifat senyawa benzena dan turunannya:

  1. Secara fisik, benzena merupakan cairan berbau khas yang tidak memiliki warna pada suhu kamar. Benzene beracun, mudah menguap dan mudah terbakar.
  2. Sifat senyawa benzena adalah tidak larut dalam air, namun senyawa benzena dapat bercampur dengan pelarut organik dalam segala perbandingan.
  3. Titik didih senyawa benzena adalah 80,1 ⁰C sedangkan titik beku senyawa benzena adalah 5,5 ⁰C. Sedangkan turunan benzena seperti fenol, naftalena, antrasena, dan p-dimetilbenzena memiliki titik beku dan titik didih yang lebih tinggi.
  4. Secara kimia, benzena merupakan senyawa yang mudah terbakar namun tidak terlalu reaktif.
  5. Senyawa benzena tidak hanya dapat mengalami reaksi substitusi saja tetapi juga dapat mengalami beberapa reaksi lain seperti halogenasi, nitrasi, alkilasi dan sulfonasi.
  6. Reaksi nitrasi antara senyawa benzena dengan asam nitrat pekat menggunakan katalis asam sulfat pekat dapat membentuk nitrobenzena.
  7. Reaksi halogenasi antara senyawa benzena dan halogen menggunakan katalis besi (III) halida
  8. Reaksi sulfonasi dapat dialami oleh senyawa benzena bila senyawa benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat
  9. Reaksi alkilasi dapat dialami oleh senyawa benzena jika senyawa benzena tersebut direaksikan dengan alkil halida menggunakan katalis aluminium klorida sehingga membentuk alkil benzena.

Senyawa Turunan Benzena

Senyawa benzena sulit mengalami reaksi adisi. Reaksi kimia yang biasa dialami benzena adalah reaksi substitusi atom H tanpa mengganggu cincin aromatik. Reaksi substitusi pada benzena dapat menghasilkan berbagai senyawa organik aromatik yang merupakan turunan benzena.

  1. Nitrobenzena
Gambar 2. Struktur nitrobenzena

Nitrobenzena memiliki struktur kimia C6H6 – TIDAK2. Senyawa nitrobenzena berguna dalam pembuatan parfum dan sebagai bahan baku produksi anilin. Nitrobenzena memiliki sifat sebagai berikut:

  • Beracun
  • Warna cairannya kuning
  • Tidak dapat dihidrolisis
  • Sifatnya higroskopis
  • Nitrobenzena bersifat basa, sehingga bila bereaksi dengan asam akan menghasilkan garam anilin
  1. Anilina
Gambar 3. Struktur anilin

Senyawa anilin mempunyai sifat cair tidak berwarna, bersifat basa lemah dan juga sulit larut dalam air. Manfaat anilin adalah sebagai bahan analisis organik dan pewarna. Ketika anilin bereaksi dengan asam membentuk garam hidrogen klorida anlin.

  1. Fenol
Gambar 4. Struktur fenol

Senyawa fenol sebagai turunan benzena diperoleh melalui proses distilasi batubara bertingkat. Benzena juga dapat diperoleh dengan memanaskan K-benzena sulfonat dengan KOH. Fenol merupakan asam lemah dan dapat larut dalam pelarut organik. Bentuk fenol adalah padatan tidak berwarna dan higroskopis.

  1. Toluena
Gambar 5. Toluena

senyawa toluena C6H5 – CH3 dapat dibuat dengan sintesis Wurtz dan Fittig serta sintesis Craft dan Friedel. Toluena dapat mengalami reaksi khusus bila dipanaskan dengan halogen membentuk benzil halida. Sedangkan bila direaksikan dengan katalis dan halogen akan membentuk halotoluena.

  1. Asam benzoat
Gambar 6. Struktur Asam Benzoat

Asam benzoat dengan struktur kimia C6H5COOH. Senyawa asam benzoat dapat dibuat melalui oksidasi toluena dan hidrolisis fenil sianida dalam kondisi asam. Asam benzoat dapat mengalami reaksi khusus dengan logam alkali membentuk garam benzoat.

Keasaman asam benzoat lebih tinggi dibandingkan asam asetat. Jika benzil klorida direaksikan dengan amonia maka akan terbentuk benzamida. Kegunaan asam benzoat adalah sebagai obat dan pengawet.

  1. stirena (vinilbenzena)
Gambar 7. Struktur Stirena (Vinilbenzena)

Senyawa stirena (vinilbenzena) dengan struktur kimia C6H5CH = CH2 dibuat dari penambahan katalis AlCl3 menjadi senyawa benzena dengan etena yang dipanaskan hingga 900 ⁰C. Pemanfaatan styrene sebagai bahan baku atau bahan dasar pembuatan karet sintetis dan plastik.

Tata Nama Benzena dan Turunannya

Penamaan benzena dan turunannya didasarkan pada melihat jumlah substituen pada struktur turunan benzena. Jika terdapat 2 jenis substituen, maka nama turunan benzena harus didahului dengan menggunakan awalan para, meta, dan orto.

Anda juga dapat menggunakan nomor dengan urutan penomoran berikut:

-COOH, -JADI3H, -CHO, -CN, -OH, -NH2-R, -TIDAK2-X.

Pada gambar di bawah merupakan contoh penamaan senyawa turunan benzena dengan nama 2, 4, 6 – trinitrotoluena.

Manfaat Senyawa Benzena dan Turunannya dalam Kehidupan Sehari-hari

Senyawa benzena mempunyai banyak manfaat dalam kehidupan sehari-hari mulai dari kegiatan industri bahkan farmasi.

  1. Benzaldehida (C6H5CHO) digunakan dalam bidang industri pembuatan pewarna, pewangi dan perasa.
  2. Fenol (C6H5OH) digunakan dalam bidang pembuatan pewarna, pembuatan resin, obat-obatan dan sebagai desinfektan dan antiseptik
  3. Benzena diperoleh dari pengolahan minyak bumi dan banyak digunakan dalam pembuatan polimer, pewarna, dan industri kimia termasuk fenol
  4. Anilin (C6H5NH2) digunakan dalam pembuatan resin, pewarna, obat-obatan dan bahan peledak
  5. Nitrobenzena (C6H5TIDAK2) digunakan dalam pembuatan semir seperti semir sepatu dan senyawa isolasi
  6. Asam benzoat (C6H5COOH) digunakan sebagai pengawet makanan dan juga dalam pembuatan kosmetik dan obat-obatan
  7. Beberapa senyawa benzena juga digunakan dalam bidang pengawetan makanan yang telah mendapat izin dari Badan Pengawas Obat dan Makanan (BPOM), seperti natrium benzoat, asam benzoat, kalsium benzoat, kalium benzoat, BHT dan BHA.

    Namun jumlah bahan pengawet yang ditambahkan ditentukan oleh ambang batas maksimum yang tidak boleh melebihi ambang batas tersebut. Hal ini diatur dalam Peraturan Menteri Kesehatan no. 722/88 karena dapat membahayakan kesehatan.

Contoh Benzena dan Turunannya

1. Trinitrotoluena merupakan salah satu senyawa turunan benzena yang digunakan dalam bidang…

Jawaban: bahan peledak

2. Senyawa turunan benzena yang mempunyai gugus hidroksi adalah…

Jawaban: fenol

3. Metil fenol atau kresol mempunyai jumlah isomer yang sama banyaknya dengan…

Jawaban: Tiga (3)

Kesimpulan

Benzena dan turunannya merupakan golongan unsur kimia senyawa aromatik yang merupakan senyawa organik yang mengandung atom karbon berbentuk cincin tertutup. Reaksi pada benzena umumnya melibatkan substitusi atom hidrogen tanpa mengganggu bentuk cincin aromatik.

Share:

Leave a Reply

Your email address will not be published. Required fields are marked *